Dominio 2 · ECEP Educación Media · Química

Química Orgánica

La química orgánica es la química del carbono: un átomo que forma cuatro enlaces y se encadena consigo mismo para construir millones de compuestos, desde el metano del gas natural hasta las proteínas de tu cuerpo. Aquí aprenderás, desde cero, a relacionar la estructura con las propiedades (por qué un alcohol se disuelve en agua y un aceite no), a reconocer los grupos funcionales, a nombrar compuestos con las reglas IUPAC, a entender la hibridación del carbono (sp3, sp2, sp) y su geometría, y a distinguir isómeros: moléculas con la misma fórmula pero distinta estructura y, por tanto, distintas propiedades. Con esquemas, fórmulas paso a paso y casos tipo ECEP resueltos.

Subdominios 2.1 y 2.2 del temario Estructura, propiedades e hibridación Casos tipo ECEP resueltos
Las moléculas orgánicas son esqueletos de carbono e hidrógeno con grupos funcionales que les dan sus propiedades. Comprender esa estructura es la clave de todo el dominio.
Subdominio 2.1 · Química orgánica

La química del carbono

Este subdominio te pide caracterizar los compuestos orgánicos a partir del comportamiento del carbono, relacionar su estructura con sus propiedades físicas y químicas en contextos bioquímicos, industriales y cotidianos, identificar los grupos funcionales principales, nombrar compuestos sencillos según la IUPAC y comprender la hibridación del carbono junto a la geometría que genera. No se trata de memorizar listas: la prueba te da una molécula o una situación y te pide razonar qué propiedad tendrá o cómo se llama.

2.1

El carbono: cuatro enlaces y cadenas infinitas

Desde cero

El carbono está en el grupo 14 de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de valencia. Para completar su octeto necesita compartir cuatro pares de electrones, es decir, forma cuatro enlaces covalentes. Esa capacidad de cuatro brazos es lo que lo hace especial:

  • Se une a sí mismo (concatenación): un carbono se enlaza con otro carbono, y ese con otro, formando cadenas tan largas como se quiera, además de ramificaciones y anillos.
  • Forma enlaces simples, dobles y triples entre carbonos: C−C, C=C y C≡C.
  • Se combina con muchos elementos: sobre todo H, O, N, además de S, P y halógenos.

De esas pocas reglas nace una variedad enorme: por eso existen millones de compuestos orgánicos, mientras que los inorgánicos son muchos menos. El compuesto orgánico más simple es el metano:

Pista

El carbono siempre suma 4 enlaces. Truco para revisar una estructura: cuenta las "líneas" que salen de cada C (un doble cuenta 2, un triple cuenta 3). Si a un carbono le dan 3 o 5, hay un error de dibujo.

Fórmula clave

CH4  (metano) ·  C2H6  (etano) ·  C3H8  (propano) ·  C4H10  (butano)

Los alcanos siguen la regla general CnH2n+2: por cada carbono que agregas, sumas un −CH2− a la cadena.

El error típico

Creer que el carbono "puede tener cualquier número de enlaces". No: en sus compuestos estables siempre suma cuatro. Lo que cambia es cómo los reparte: cuatro simples (como en CH4), dos simples y un doble (un C=C cuenta como dos de los cuatro), o un simple y un triple (un C≡C cuenta como tres). Si al dibujar una estructura un carbono te queda con tres o cinco líneas, hay un error.

Pregunta tipo ECEP
Un estudiante dibuja el etileno como H2C=CH2. ¿Cuántos enlaces totales forma cada átomo de carbono en esa molécula?
  1. A) Tres, porque cada carbono se une a dos hidrógenos y a otro carbono.
  2. B) Cuatro, contando los dos enlaces del doble C=C más los dos enlaces a los hidrógenos.
  3. C) Cinco, sumando el doble enlace (dos), los dos hidrógenos y un electrón libre.
  4. D) Dos, porque el doble enlace cuenta como un solo enlace entre los carbonos.
Correcta: B. El doble enlace C=C aporta dos enlaces, y cada carbono se une además a dos hidrógenos: 2 + 2 = 4, el octeto del carbono. A cuenta el doble enlace como uno solo (lo subestima). C inventa un quinto enlace: el carbono nunca supera cuatro. D ignora los hidrógenos y trata el doble enlace como simple.
Pregunta tipo ECEP
¿Cuál de las siguientes es la razón principal de que existan millones de compuestos orgánicos pero comparativamente pocos inorgánicos?
  1. A) El carbono es el elemento más abundante del universo, por lo que hay más materia prima disponible.
  2. B) El carbono solo forma enlaces iónicos, que son los más fuertes y permiten muchas combinaciones.
  3. C) El carbono tiene una masa atómica muy alta que le permite acomodar muchos electrones.
  4. D) El carbono se enlaza consigo mismo formando cadenas, ramas y anillos estables de cualquier tamaño.
Correcta: D. La concatenación (carbono unido a carbono en cadenas, ramificaciones y ciclos) más sus cuatro enlaces y la posibilidad de simples, dobles y triples explican la inmensa variedad. A es falso: el carbono no es el más abundante (lo son H y He), y la abundancia no genera variedad estructural. B es incorrecto: el carbono forma enlaces covalentes, no iónicos. C confunde masa con capacidad de enlace; su masa (12 u) es baja.
2.1

De la estructura a las propiedades

Desde cero

La gran idea de la química orgánica es que la estructura determina las propiedades. Dos factores deciden casi todo el comportamiento físico de una molécula:

  • La polaridad de sus grupos. Los grupos con oxígeno o nitrógeno (−OH alcohol, −COOH ácido, −NH2 amina) son polares y forman puentes de hidrógeno. Eso sube el punto de ebullición (cuesta más separarlos) y aumenta la solubilidad en agua (lo polar disuelve a lo polar).
  • El tamaño de la parte apolar. Las cadenas largas de solo C e H (la "cola" de hidrocarburo) son apolares, insolubles en agua y "grasas". A mayor cadena, más sube el punto de ebullición por las fuerzas de dispersión, pero menos se disuelve en agua.

La regla que resume todo: "lo semejante disuelve a lo semejante". Polar con polar (agua), apolar con apolar (aceite).

Ejemplo resuelto: por qué el etanol se mezcla con el agua y el hexano no

Comparemos dos moléculas de tamaño parecido:

  • Etanol, CH3−CH2−OH: tiene un grupo −OH polar que forma puentes de hidrógeno con el agua. Resultado: se mezcla en cualquier proporción (es lo que tiene el alcohol gel).
  • Hexano, CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3: solo C e H, sin grupo polar. Es apolar e insoluble en agua (flota como la bencina).

Y si comparas el punto de ebullición: el etanol hierve a 78°C y el etano (CH3−CH3, mismo número de carbonos pero sin −OH) hierve a −89°C. La diferencia gigante la causa el puente de hidrógeno del grupo −OH.

El error típico

Pensar que "mientras más grande la molécula, más se disuelve en agua". Para la solubilidad en agua es al revés en las cadenas: una cola apolar larga arrastra la molécula fuera del agua. Por eso el metanol (cadena cortísima) es totalmente soluble, pero el alcohol de cadena larga (como el de 12 carbonos) ya no lo es: la cola apolar pesa más que el −OH. Lo que sí sube con el tamaño es el punto de ebullición.

Pregunta tipo ECEP
Se tienen dos compuestos de masa molar similar: el propano (CH3−CH2−CH3) y el etanol (CH3−CH2−OH). El etanol tiene un punto de ebullición mucho más alto. ¿Cuál es la mejor explicación?
  1. A) El etanol tiene más átomos de hidrógeno, lo que aumenta su masa y su punto de ebullición.
  2. B) El grupo −OH del etanol forma puentes de hidrógeno entre moléculas, que cuesta mucho romper.
  3. C) El propano es un gas y por eso nunca puede tener un punto de ebullición alto.
  4. D) El etanol es un compuesto inorgánico y los inorgánicos siempre hierven a temperaturas mayores.
Correcta: B. El −OH del etanol permite puentes de hidrógeno intermoleculares, una atracción fuerte que exige más energía para separar las moléculas: por eso hierve más alto. A es falso: el propano (C3H8) hasta tiene más hidrógenos que el etanol (C2H6O), y la masa molar es parecida; la diferencia es el tipo de fuerza. C confunde el estado a temperatura ambiente con la causa estructural. D es doblemente falso: el etanol es orgánico y la generalización no existe.
Pregunta tipo ECEP
En el laboratorio se agita aceite (cadenas largas de hidrocarburo) con agua. Tras unos minutos se separan en dos capas. ¿Qué propiedad estructural del aceite explica mejor este resultado?
  1. A) El aceite es más denso que el agua, por lo que se va al fondo separándose.
  2. B) El aceite contiene muchos grupos −OH que repelen al agua por su polaridad.
  3. C) El aceite reacciona químicamente con el agua y forma un nuevo compuesto inmiscible.
  4. D) El aceite es apolar (largas cadenas de C e H) y no forma interacciones con el agua, que es polar.
Correcta: D. Las cadenas de hidrocarburo del aceite son apolares; el agua es polar y forma puentes de hidrógeno consigo misma, "expulsando" lo apolar. Por eso no se mezclan ("lo semejante disuelve a lo semejante"). A usa la densidad: además de ser menos denso (el aceite flota), eso explicaría qué capa queda arriba, no por qué no se mezclan. B es falso: el aceite no tiene grupos −OH; justamente carece de grupos polares. C es falso: no hay reacción química, solo inmiscibilidad por polaridad.
2.1

Grupos funcionales: el "apellido" de la molécula

Desde cero

Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que le da a la molécula su comportamiento químico característico. Las moléculas con el mismo grupo funcional reaccionan de forma parecida, aunque tengan cadenas distintas. Estos son los principales:

Grupo funcionalEstructuraTerminación / ejemplo
Alcohol−OH (hidroxilo)–ol · etanol, CH3−CH2−OH
Aldehído−CHO (carbonilo al final)–al · etanal, CH3−CHO
CetonaC=O entre carbonos–ona · propanona, CH3−CO−CH3 (acetona)
Ácido carboxílico−COOHácido …oico · ácido etanoico, CH3−COOH (vinagre)
Éster−COO− (entre dos cadenas)–oato de …ilo · aromas de frutas
Amina−NH2–amina · metilamina, CH3−NH2
Éter−O− (entre dos cadenas)prefijo alcoxi− · éter dimetílico, CH3−O−CH3
Distingue los del grupo carbonilo (C=O)

El carbonilo (C=O) aparece en aldehídos, cetonas y ácidos. La posición es la pista:

Aldehído: R−CHO (C=O al final)  ·  Cetona: R−CO−R′ (C=O entre carbonos)  ·  Ácido: R−COOH (C=O más −OH)

El error típico

Confundir el alcohol (−OH) con el ácido carboxílico (−COOH) solo porque "los dos tienen un OH". El ácido lleva además un C=O pegado al mismo carbono, y eso lo cambia todo: el ácido libera H+ en agua (es ácido), mientras que el alcohol es prácticamente neutro. Otro error frecuente: confundir un éter (R−O−R) con un éster (R−COO−R); el éster tiene un carbonilo, el éter no.

Pregunta tipo ECEP
El vinagre debe su acidez a una molécula cuya estructura es CH3−COOH. ¿A qué grupo funcional pertenece?
  1. A) Alcohol, porque la molécula contiene un grupo −OH.
  2. B) Aldehído, porque el oxígeno está al final de la cadena.
  3. C) Éster, porque hay un enlace entre carbono y oxígeno.
  4. D) Ácido carboxílico, porque tiene el grupo −COOH (un carbonilo unido a un hidroxilo).
Correcta: D. El grupo −COOH (carbonilo C=O más hidroxilo −OH sobre el mismo carbono) define al ácido carboxílico, responsable de la acidez del vinagre (ácido etanoico o acético). A ve solo el −OH e ignora el C=O contiguo, que es lo que lo hace ácido. B confunde con aldehído (−CHO), que no tiene el −OH. C confunde con éster (−COO− entre dos cadenas), pero aquí el oxígeno termina en H, no en otra cadena.
Pregunta tipo ECEP
La acetona (quitaesmalte) tiene la estructura CH3−CO−CH3, con un C=O entre dos carbonos. ¿Qué grupo funcional es?
  1. A) Cetona, porque el grupo carbonilo (C=O) está unido a dos carbonos.
  2. B) Aldehído, porque el carbonilo está al final de la cadena.
  3. C) Éter, porque hay un oxígeno enlazado a dos cadenas.
  4. D) Alcohol, porque el oxígeno aporta un grupo hidroxilo.
Correcta: A. Un carbonilo (C=O) ubicado entre dos carbonos define una cetona; la propanona (acetona) es el ejemplo clásico. B describe el aldehído (carbonilo al final, −CHO), no este caso. C confunde el doble enlace C=O con un éter (−O− con enlaces simples a dos cadenas). D es falso: no hay grupo −OH; el oxígeno está doblemente enlazado al carbono.
2.1

Nomenclatura IUPAC: nombrar la cadena

Desde cero

Nombrar un compuesto orgánico es como leer una "dirección": el nombre te dice cuántos carbonos hay, qué tipo de enlaces y qué sustituyentes lleva. Dos piezas:

  • Prefijo = cuántos carbonos tiene la cadena principal: met− (1), et− (2), prop− (3), but− (4), pent− (5), hex− (6), hept− (7), oct− (8)…
  • Terminación = qué tipo de enlaces: –ano si todos son enlaces simples (alcano), –eno si hay un doble enlace (alqueno), –ino si hay un triple enlace (alquino).

Para localizar dobles, triples o sustituyentes se numera la cadena empezando por el extremo que dé los números más bajos al grupo o enlace principal.

Las tres familias base

CH3−CH3 = etano (simple)  ·  CH2=CH2 = eteno (doble)  ·  CH≡CH = etino (triple)

Misma cadena de 2 carbonos; lo que cambia el nombre es el tipo de enlace.

Ejemplo resuelto: nombrar y numerar paso a paso

Nombremos CH3−CH=CH−CH3.

  • Paso 1. Cuento los carbonos de la cadena principal: 4 carbonos → prefijo but−.
  • Paso 2. ¿Qué enlaces hay? Un doble enlace C=C → terminación –eno (es un alqueno).
  • Paso 3. Numero por el extremo que da el número más bajo al doble enlace. Desde la izquierda, el doble está entre los carbonos 2 y 3 → se nombra con el 2.
  • Paso 4. Resultado: but-2-eno.

Si en lugar del doble hubiera un triple (CH3−C≡C−CH3), sería but-2-ino; y si todo fuera simple (CH3−CH2−CH2−CH3), butano.

El error típico

Numerar la cadena "siempre de izquierda a derecha" sin pensar. La regla IUPAC pide el número más bajo para el grupo o enlace principal: hay que mirar los dos extremos y elegir el que minimice el localizador. Otro error: confundir las terminaciones, –ano (simple), –eno (doble), –ino (triple). Un truco: la "e" de doble ⇒ eno; la "i" de triple no, pero recuerda el orden alfabético ano < eno < ino = simple < doble < triple.

Pregunta tipo ECEP
Un compuesto tiene la estructura CH≡C−CH2−CH3. ¿Cuál es su nombre IUPAC?
  1. A) Butano, porque tiene cuatro carbonos en cadena.
  2. B) But-1-eno, porque hay cuatro carbonos y un enlace múltiple al inicio.
  3. C) But-1-ino, porque hay cuatro carbonos y un triple enlace que empieza en el carbono 1.
  4. D) Propino, porque el triple enlace deja solo tres carbonos relevantes.
Correcta: C. Hay 4 carbonos (prefijo but−) y un triple enlace (terminación –ino); numerando desde el extremo del triple, este empieza en el carbono 1 → but-1-ino. A ignora el triple enlace (sería butano solo si todo fuera simple). B confunde triple con doble (–eno es para C=C). D "pierde" un carbono: el triple enlace no reduce el conteo de la cadena, son 4 carbonos.
Pregunta tipo ECEP
Se pide nombrar el compuesto CH2=CH−CH2−CH2−CH3 (un doble enlace en un extremo y cinco carbonos).
  1. A) Pent-1-eno, numerando desde el extremo del doble enlace para darle el localizador más bajo.
  2. B) Pent-4-eno, numerando desde el extremo opuesto al doble enlace.
  3. C) Pentano, porque cinco carbonos siempre forman un alcano.
  4. D) Pent-2-eno, ubicando el doble enlace en el centro de la cadena.
Correcta: A. Son 5 carbonos (pent−) con un doble enlace (–eno). La regla pide el número más bajo: numerando desde el extremo donde está el doble, queda en el carbono 1 → pent-1-eno. B numera desde el extremo equivocado (da 4, número más alto, lo que la IUPAC prohíbe). C ignora el doble enlace. D ubica mal el doble: no está en el centro, sino en el extremo.
2.1

Hibridación del carbono y geometría

Desde cero

La hibridación describe cómo el carbono "mezcla" sus orbitales para enlazarse, y eso fija la geometría (la forma 3D) y los ángulos de la molécula. La pista para reconocerla es el tipo de enlaces del carbono:

  • sp3 → el carbono tiene solo enlaces simples (4 enlaces sencillos). Geometría tetraédrica, ángulos de ~109,5°. Ejemplo: el metano, CH4, y todos los alcanos.
  • sp2 → el carbono tiene un doble enlace (C=C o C=O). Geometría trigonal plana, ángulos de ~120°. Ejemplo: el eteno, CH2=CH2.
  • sp → el carbono tiene un triple enlace (C≡C) o dos dobles. Geometría lineal, ángulo de 180°. Ejemplo: el etino, CH≡CH.

Regla rápida: cuenta los grupos unidos al carbono (átomos enlazados, contando un doble o triple como un grupo). Cuatro grupos → sp3; tres grupos → sp2; dos grupos → sp.

Las tres hibridaciones del carbono y su geometría: tetraédrica (sp³), trigonal plana (sp²) y lineal (sp).
Hibridación del carbono y geometría sp³ · tetraédrica C ~109,5° 4 enlaces simples ej. CH₄ (metano) sp² · trigonal plana C ~120° 1 doble enlace ej. CH₂=CH₂ (eteno) sp · lineal C 180° 1 triple enlace ej. CH≡CH (etino)
Figura 1. A más enlaces múltiples, menos grupos alrededor del carbono y más "abierta" la geometría: de tetraédrica (sp3, 109,5°) a trigonal plana (sp2, 120°) y lineal (sp, 180°).
El error típico

Asociar la hibridación con el número de átomos en vez de con el número de grupos. Un doble o triple enlace cuenta como un solo grupo para la geometría. Por eso el carbono del eteno (CH2=CH2) tiene tres grupos (dos H y un doble enlace) y es sp2, aunque "toque" a tres átomos distintos. Otro error: pensar que sp3 es lineal; al revés, sp3 es la geometría más cerrada (tetraédrica) y sp la lineal.

Pregunta tipo ECEP
En la molécula de etino (acetileno), CH≡CH, ¿cuál es la hibridación de cada carbono y la geometría que adopta la molécula?
  1. A) sp3, geometría tetraédrica con ángulos de ~109,5°.
  2. B) sp2, geometría trigonal plana con ángulos de ~120°.
  3. C) sp, geometría lineal con ángulo de 180°.
  4. D) sp3, geometría lineal con ángulo de 180°.
Correcta: C. Cada carbono del etino forma un triple enlace (C≡C) y un enlace a H: solo dos grupos → hibridación sp, geometría lineal, 180°. A y D usan sp3, que corresponde a 4 enlaces simples (alcanos), no a un triple. B es para un doble enlace (sp2, 120°), no para un triple. Además, D mezcla incoherentemente sp3 con geometría lineal.
Pregunta tipo ECEP
El carbono central de la propanona (acetona), CH3−CO−CH3, forma un doble enlace con el oxígeno (C=O) y dos enlaces simples a los carbonos vecinos. ¿Qué hibridación y geometría presenta ese carbono?
  1. A) sp2, trigonal plana, ~120°.
  2. B) sp3, tetraédrica, ~109,5°.
  3. C) sp, lineal, 180°.
  4. D) sp2, tetraédrica, ~109,5°.
Correcta: A. Ese carbono tiene tres grupos: dos enlaces simples a carbonos y un doble enlace al oxígeno (que cuenta como un grupo) → sp2, trigonal plana, ~120°. La regla del doble enlace vale igual para C=O. B sería si tuviera cuatro enlaces simples. C exige un triple enlace, que no hay. D es contradictoria: sp2 nunca es tetraédrica (esa es sp3).
2.1

Punto de ebullición de los hidrocarburos y destilación fraccionada

Desde cero

Los hidrocarburos (solo C e H) son apolares, así que la única fuerza que los une son las fuerzas de dispersión (London). Dos rasgos de la estructura controlan su punto de ebullición, y hay que tener ambos claros porque la prueba pide ordenar compuestos:

  • Más carbonos (mayor masa molar) → mayor punto de ebullición. Una cadena más larga tiene más superficie de contacto entre moléculas, más fuerzas de dispersión y cuesta más separarlas. Por eso el metano (CH4, 1 C) es un gas, mientras que un hidrocarburo de 8 carbonos ya es líquido.
  • Más ramificación → menor punto de ebullición (a igual número de carbonos). Una molécula ramificada es más "compacta y esférica", tiene menos superficie de contacto, así que las moléculas se tocan menos y hierve a temperatura más baja. Por eso el butano (recto) hierve a −0,5 °C y el metilpropano (ramificado, misma fórmula) a −12 °C.

Regla en una línea: a más carbonos, más alto el punto de ebullición; a igual número de carbonos, la rama lo baja.

Pista

Para ordenar hidrocarburos por punto de ebullición: primero cuenta los carbonos (manda el largo de la cadena); solo si hay empate en el número de carbonos, desempata la ramificación (más ramas = hierve antes). Largo > ramificación.

La destilación fraccionada

Como cada hidrocarburo hierve a una temperatura distinta, una mezcla (por ejemplo el petróleo) se separa por destilación fraccionada: se calienta la mezcla y se van recogiendo los componentes a medida que alcanzan su punto de ebullición. Salen primero los de cadena más corta (gases, bencina), que hierven a menor temperatura, y al final los de cadena larga (aceites, asfalto). Aprovecha la diferencia de puntos de ebullición, no de color ni de densidad.

El error típico

Pensar que "la rama sube el punto de ebullición porque la molécula es más grande". Al revés: a igual número de carbonos, ramificar baja el punto de ebullición (menos superficie de contacto). Y no confundir con la solubilidad: el largo de la cadena sube el bp pero baja la solubilidad en agua.

Pregunta tipo ECEP
Se destilan cuatro hidrocarburos: pentano (5 C, recto), 2,2-dimetilpropano (5 C, muy ramificado), 3-metilhexano (7 C) y heptano (7 C, recto). ¿Cuál se recoge último (mayor punto de ebullición) en una destilación fraccionada?
  1. A) El 2,2-dimetilpropano, porque al estar tan ramificado es el más estable.
  2. B) El pentano, porque las cadenas rectas siempre hierven más alto que cualquier otra.
  3. C) El heptano, porque tiene 7 carbonos (cadena más larga) y es recto, lo que le da el mayor punto de ebullición.
  4. D) El 3-metilhexano, porque tener una rama y 7 carbonos lo hace el de mayor masa.
Correcta: C. Primero manda el número de carbonos: el heptano y el 3-metilhexano (7 C) hierven más alto que los de 5 C. Entre esos dos, el recto (heptano) supera al ramificado (3-metilhexano), así que el heptano es el de mayor punto de ebullición y se recoge último. A y B tienen solo 5 carbonos: hierven antes. D tiene 7 carbonos pero está ramificado, por eso hierve algo menos que el heptano recto.
Pregunta tipo ECEP
En una refinería se separa el petróleo en sus distintas fracciones (gases, bencina, kerosene, diésel, asfalto). ¿Qué propiedad física aprovecha esta separación por destilación fraccionada?
  1. A) La diferencia de punto de ebullición de los componentes: cada fracción hierve y se recoge a una temperatura distinta.
  2. B) La diferencia de color de cada fracción, que se separa con un filtro óptico.
  3. C) La diferencia de carga eléctrica entre las moléculas de cada fracción.
  4. D) La diferencia de acidez (pH) de los hidrocarburos, que se neutralizan por etapas.
Correcta: A. La destilación fraccionada separa según el punto de ebullición: al calentar la mezcla, primero hierven y se recogen los componentes de cadena corta (menor bp) y al final los de cadena larga. B es falso: no se usa el color. C es falso: los hidrocarburos son apolares y neutros, no tienen carga que aprovechar. D es falso: los hidrocarburos no son ácidos ni se neutralizan; no es una separación por pH.
2.1

Reactividad del carbono: adición, sustitución y regioselectividad

Desde cero

Hasta aquí vimos la estructura; ahora, cómo reaccionan los compuestos orgánicos. Dos grandes tipos de reacción según lo que le pasa a la molécula:

  • Adición: ocurre en los compuestos con doble o triple enlace (alquenos, alquinos). El enlace múltiple se abre y se le agregan átomos nuevos a los dos carbonos; no se pierde nada. Es lo que hace, por ejemplo, que un alqueno reaccione con HBr o con H2.
  • Sustitución: ocurre en los compuestos saturados (alcanos, solo enlaces simples). Un átomo de la molécula (típicamente un H) se reemplaza por otro grupo. Como no hay enlace múltiple que abrir, el camino es cambiar un átomo por otro.

La pista para distinguirlas: si hay enlace doble/triple, la reacción típica es adición; si la molécula está saturada (solo simples), es sustitución.

Regioselectividad: la regla de Markovnikov

Cuando se hace una adición a un alqueno asimétrico (como el propeno, CH3−CH=CH2) con un reactivo del tipo H−X (por ejemplo HBr), el producto no es cualquiera: hay un carbono que recibe el H y otro que recibe el X. La regla de Markovnikov lo predice: "el H se va al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos" (el rico se hace más rico), y el X (Br) va al otro, el más sustituido. A esto se le llama regioselectividad: la reacción "elige" preferentemente una posición.

CH3−CH=CH2 + HBr → CH3−CHBr−CH3  (el Br en el carbono central, no en el terminal)

Pista

Markovnikov en una frase: "el rico se hace más rico". El carbono del doble enlace que ya tiene más H recibe el H que entra; el halógeno (o el grupo −OH) se va al carbono más sustituido. Sirve para saber dónde queda cada grupo en una adición.

Mapas de potencial electrostático: dónde reacciona la molécula

Un mapa de potencial electrostático es una molécula "pintada" con colores según la densidad de carga: el rojo marca las zonas ricas en electrones (carga parcial negativa, δ−) y el azul las zonas pobres en electrones (carga parcial positiva, δ+). Sirve para predecir la reactividad: las zonas ricas en electrones (rojo) son las que atacan a un reactivo positivo, y las pobres (azul) son atacadas por un reactivo con electrones. Un grupo donador de electrones (que "empuja" carga hacia el doble enlace) hace esa zona más rica (más roja) y más reactiva frente a un ataque positivo, favoreciendo por ejemplo la polimerización por adición catiónica.

Mapa de potencial electrostático de una molécula: las zonas ricas en electrones aparecen en rojo y las pobres en electrones en azul, con una escala de color de rojo a azul
Figura 5. Mapa de potencial electrostático: el rojo señala zonas ricas en electrones (δ−) y el azul, zonas pobres en electrones (δ+). Las regiones rojas son las más reactivas frente a un reactivo positivo; un grupo donador de electrones enrojece (enriquece) la zona del doble enlace.
El error típico

Aplicar adición a un alcano (que no tiene doble enlace que abrir) o sustitución a un alqueno como primera opción. La regla: insaturado (doble/triple) → adición; saturado (solo simples) → sustitución. Otro error con Markovnikov: poner el halógeno en el carbono que tiene más hidrógenos; es al revés, el H va a ese carbono y el halógeno al otro.

Pregunta tipo ECEP
Al hacer reaccionar propeno (CH3−CH=CH2) con bromuro de hidrógeno (HBr), se obtiene mayoritariamente un solo producto. Según la regioselectividad (regla de Markovnikov), ¿cuál es?
  1. A) CH3−CHBr−CH3, porque el H se une al carbono terminal (que tiene más hidrógenos) y el Br al carbono central.
  2. B) CH3−CH2−CH2Br, porque el Br siempre se une al carbono que tiene más hidrógenos.
  3. C) CH3−CHBr−CH2Br, porque se agregan dos bromos al doble enlace.
  4. D) No reacciona, porque los alquenos son demasiado estables para una adición.
Correcta: A. Markovnikov: el H se va al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el terminal, =CH2) y el Br al carbono más sustituido (el central), dando CH3−CHBr−CH3. B invierte la regla (pone el Br en el carbono con más H). C agrega dos bromos: el HBr aporta un solo Br, no dos. D es falso: el doble enlace del alqueno es justamente el sitio reactivo para la adición.
Pregunta tipo ECEP
En el mapa de potencial electrostático de una molécula, una región aparece de color rojo intenso. ¿Qué indica sobre esa zona y su reactividad?
  1. A) Que es una zona rica en electrones (carga parcial negativa), por lo que tiende a reaccionar con especies pobres en electrones (positivas).
  2. B) Que es la zona más caliente de la molécula, por donde se rompe primero al calentarla.
  3. C) Que es una zona pobre en electrones (positiva), que atrae a otras moléculas positivas.
  4. D) Que esa parte de la molécula es químicamente inerte y no participa en reacciones.
Correcta: A. En estos mapas el rojo = zona rica en electrones (δ−); por eso es la región que reacciona con reactivos pobres en electrones (cationes, δ+). B confunde el color con temperatura: el mapa representa carga, no calor. C invierte el código: lo pobre en electrones (positivo) se pinta de azul, no de rojo. D es lo contrario: las zonas de color marcado son las más reactivas, no inertes.
Subdominio 2.2 · Isomería

Misma fórmula, distinta molécula

Este subdominio te pide entender que la fórmula molecular no basta para definir un compuesto: dos sustancias pueden tener exactamente los mismos átomos (la misma fórmula) y aun así ser moléculas diferentes, con propiedades distintas, porque sus átomos están ordenados de otra manera. Eso son los isómeros. Debes distinguir los tipos de isomería y reconocer la distribución espacial de los átomos tanto en modelos 2D como 3D.

En las biomoléculas la estructura manda: pequeños cambios en la disposición espacial de los átomos (como entre isómeros) cambian la función biológica, por ejemplo en azúcares y aminoácidos.
2.2

Tipos de isomería estructural

Desde cero

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular (mismos átomos en igual cantidad) pero distinta estructura. La isomería estructural (o constitucional) significa que los átomos están conectados de otra forma. Tiene tres tipos:

  • De cadena. Cambia la forma del esqueleto: cadena recta vs. ramificada. Ejemplo: butano (recto) y metilpropano o isobutano (ramificado), ambos C4H10.
  • De posición. El grupo funcional o el enlace múltiple está en otro lugar de la misma cadena. Ejemplo: propan-1-ol (−OH en el carbono 1) y propan-2-ol (−OH en el carbono 2), ambos C3H8O.
  • De función. Misma fórmula, pero distinto grupo funcional. Ejemplo: etanol (alcohol, CH3−CH2−OH) y dimetil éter (éter, CH3−O−CH3), ambos C2H6O.
Fórmula clave

C4H10 → butano (recto) o metilpropano (ramificado)

Misma fórmula molecular C4H10, dos compuestos distintos: son isómeros de cadena.

Isómeros de cadena · misma fórmula C₄H₁₀ Butano (cadena recta) CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ 4 carbonos en línea hierve a −0,5°C Metilpropano (ramificado) CH₃ CH CH₃ CH₃ carbono central ramificado hierve a −12°C
Figura 2. Butano y metilpropano: misma fórmula C4H10, distinta estructura (recta vs. ramificada) y, por eso, distinto punto de ebullición. Son isómeros de cadena.
El error típico

Creer que "si tienen la misma fórmula, son la misma sustancia". Falso: los isómeros tienen propiedades diferentes. El ejemplo extremo es la isomería de función: etanol (C2H6O) es un líquido que se bebe en bebidas alcohólicas, y el dimetil éter (¡misma fórmula!) es un gas. Misma cuenta de átomos, sustancias completamente distintas. La conectividad manda.

Pregunta tipo ECEP
El etanol (CH3−CH2−OH) y el dimetil éter (CH3−O−CH3) tienen ambos la fórmula C2H6O, pero propiedades muy distintas. ¿Qué tipo de isomería presentan?
  1. A) Isomería de función, porque tienen distinto grupo funcional (alcohol y éter).
  2. B) Isomería de cadena, porque una molécula es recta y la otra ramificada.
  3. C) Isomería de posición, porque el grupo −OH está en distinto carbono.
  4. D) No son isómeros, porque al ser tan distintos deben tener fórmulas diferentes.
Correcta: A. Misma fórmula C2H6O pero distinto grupo funcional (uno es alcohol, −OH; el otro es éter, −O−): es isomería de función. B describe la isomería de cadena (recta vs. ramificada), que no aplica aquí. C describe la de posición (mismo grupo en distinto lugar), pero aquí cambia el grupo, no su posición. D es falso: justamente comparten la fórmula, por eso son isómeros.
Pregunta tipo ECEP
El propan-1-ol tiene el −OH en el carbono 1 y el propan-2-ol lo tiene en el carbono 2; ambos son C3H8O. ¿Qué tipo de isomería los relaciona?
  1. A) Isomería de cadena, porque cambia la longitud del esqueleto de carbonos.
  2. B) Isomería de posición, porque el mismo grupo funcional está en distinto carbono.
  3. C) Isomería de función, porque uno es alcohol y el otro un ácido.
  4. D) Isomería geométrica, porque cambia la orientación cis o trans.
Correcta: B. Ambos son alcoholes (mismo grupo −OH) sobre la misma cadena de 3 carbonos; lo único que cambia es en qué carbono está el −OH (1 o 2): es isomería de posición. A es falso: la cadena tiene 3 carbonos en ambos, no cambia su longitud. C es falso: los dos son alcoholes, no hay ácido. D requiere un doble enlace con cis/trans, que aquí no existe.
2.2

Estereoisomería: la geometría cis–trans

Desde cero

En la estereoisomería los átomos están conectados igual (misma "secuencia"), pero orientados distinto en el espacio. El caso clásico para la ECEP es la isomería geométrica (cis–trans), que aparece cuando hay un doble enlace C=C que no puede girar:

  • Cis: los dos grupos iguales (o de referencia) quedan del mismo lado del doble enlace.
  • Trans: los dos grupos quedan en lados opuestos.

El doble enlace es la clave: en un enlace simple los grupos giran libremente y serían la misma molécula; el doble enlace bloquea el giro, así que cis y trans son compuestos diferentes, con distinto punto de fusión, ebullición y, en biología, distinta función (las grasas trans y cis se comportan distinto en el cuerpo).

Isómeros geométricos del but-2-eno (C₄H₈) cis (mismo lado) C C CH₃ CH₃ H H los CH₃ del mismo lado trans (lados opuestos) C C CH₃ CH₃ H H los CH₃ en lados opuestos
Figura 3. El doble enlace impide el giro: en el cis-but-2-eno los CH3 quedan del mismo lado y en el trans en lados opuestos. Son moléculas distintas con propiedades distintas.
El error típico

Buscar isómeros cis–trans en un enlace simple. No los hay: el enlace simple gira libremente, así que las dos "formas" son en realidad la misma molécula rotada. La isomería geométrica solo aparece cuando algo bloquea el giro (un doble enlace C=C o un anillo) y cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos. Si un carbono del doble enlace lleva dos grupos iguales (p. ej. dos H), no hay cis ni trans.

Pregunta tipo ECEP
Una molécula de but-2-eno (CH3−CH=CH−CH3) puede existir en dos formas: una con los dos grupos CH3 del mismo lado del doble enlace y otra con ellos en lados opuestos. ¿Cómo se llama esta relación?
  1. A) Isomería de posición, porque cambia el carbono donde está el doble enlace.
  2. B) Isomería geométrica (cis–trans), porque el doble enlace impide el giro y los grupos quedan del mismo lado o en lados opuestos.
  3. C) Isomería de función, porque una forma es un alqueno y la otra un alcano.
  4. D) No son isómeros, porque solo es la misma molécula girada sobre el doble enlace.
Correcta: B. El doble enlace C=C bloquea el giro: por eso "mismo lado" (cis) y "lados opuestos" (trans) son moléculas distintas → es isomería geométrica. A es falso: el doble enlace está en la misma posición (carbono 2) en ambas formas. C es falso: ambas son el mismo alqueno (but-2-eno), igual grupo funcional. D sería cierto solo si el enlace fuera simple (giraría libremente); el doble no gira, así que sí son isómeros diferentes.
Pregunta tipo ECEP
Un estudiante afirma que el but-1-eno (CH2=CH−CH2−CH3) también tiene isómeros cis y trans. ¿Es correcto y por qué?
  1. A) Sí, porque todo compuesto con doble enlace presenta isomería cis–trans.
  2. B) Sí, porque tiene cuatro carbonos, igual que el but-2-eno que sí los tiene.
  3. C) No, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos iguales, y sin dos grupos distintos en cada carbono no hay cis ni trans.
  4. D) No, porque el doble enlace al estar en el extremo gira libremente como un enlace simple.
Correcta: C. Para que exista isomería geométrica cada carbono del doble enlace debe tener dos grupos distintos. En el but-1-eno el carbono terminal (=CH2) lleva dos hidrógenos iguales: da igual de qué lado se dibujen, es la misma molécula → no hay cis/trans. A sobregeneraliza: no todo doble enlace genera cis–trans. B usa el número de carbonos, que es irrelevante para esta condición. D es falso: el doble enlace no gira libremente, ni siquiera en el extremo; la razón verdadera es la simetría del carbono terminal.
2.2

Isomería conformacional y la proyección de Newman

Desde cero

Un enlace simple C−C gira libremente (a diferencia del doble, que no gira). Esa rotación hace que una misma molécula adopte distintas formas momentáneas llamadas conformaciones o confórmeros. No son isómeros distintos en el sentido fuerte (no hay que romper enlaces para pasar de una a otra, basta girar), pero unas son más estables que otras. Las dos posiciones clave del etano (CH3−CH3) son:

  • Escalonada (alternada): los hidrógenos del carbono de adelante quedan entre los del carbono de atrás (desfasados 60°). Es la conformación más estable (los átomos se estorban menos).
  • Eclipsada: los hidrógenos de adelante quedan justo enfrente de los de atrás (alineados, 0°). Es la menos estable (los átomos se repelen al solaparse).

Para dibujar esto sin confundirse se usa la proyección de Newman: se mira la molécula por el eje del enlace C−C. El carbono de adelante se dibuja como un punto/círculo central (con tres enlaces que salen del centro) y el de atrás como el círculo grande de fondo (con tres enlaces que salen del borde).

Proyección de Newman del etano Escalonada (estable) enlaces desfasados 60° Eclipsada (inestable) enlaces alineados (se "tapan")
Figura 4. En la proyección de Newman se mira por el eje C−C: el carbono delantero (naranja oscuro) sale del centro y el trasero (naranja claro) del borde del círculo. En la escalonada los enlaces quedan desfasados 60° (más estable); en la eclipsada se superponen (menos estable).
Pista

Para leer un Newman: el círculo grande es el carbono de atrás y el punto del centro el de adelante. Si los enlaces de adelante y atrás quedan alternados (en "Y" invertida), es escalonada; si quedan superpuestos, es eclipsada. Una misma molécula de varilla puede dibujarse como Newman girando la vista 90°.

El error típico

Tratar las conformaciones como isómeros que hay que separar. No lo son: se interconvierten girando el enlace simple, sin romper nada, así que son la misma sustancia en distintas poses. No confundir con la isomería cis-trans (esa sí necesita un doble enlace que no gira y da compuestos realmente distintos). Newman = mirar por el eje del enlace; cis/trans = mirar los lados de un doble enlace.

Pregunta tipo ECEP
En una proyección de Newman del etano, los tres enlaces del carbono delantero quedan desfasados 60° respecto de los tres del carbono trasero (alternados). ¿Qué conformación es y qué se puede decir de su estabilidad?
  1. A) Eclipsada, y es la más estable porque los enlaces se refuerzan entre sí.
  2. B) Escalonada, y es la más estable porque los átomos quedan lo más separados posible y se repelen menos.
  3. C) Cis, porque los grupos quedan del mismo lado del enlace.
  4. D) Eclipsada, y es la menos estable porque los enlaces se superponen.
Correcta: B. Enlaces desfasados 60° (alternados) = conformación escalonada, la más estable porque los átomos quedan separados y la repulsión es mínima. A confunde el nombre (desfasada es escalonada, no eclipsada). C usa cis/trans, que requiere un doble enlace, no aplica a una rotación de enlace simple. D describe la eclipsada (enlaces superpuestos), que es justo el caso contrario al del enunciado.
Pregunta tipo ECEP
Un estudiante debe relacionar una proyección de Newman con la estructura de varillas del mismo compuesto. ¿Cómo se interpretan correctamente los dos carbonos en la proyección?
  1. A) El círculo grande es el carbono delantero y el punto central, el trasero; se mira la molécula de costado.
  2. B) El punto central representa el carbono de adelante y el círculo grande el de atrás; se mira la molécula a lo largo del eje del enlace C−C.
  3. C) Ambos círculos representan átomos de hidrógeno y el enlace C−C no se dibuja.
  4. D) La proyección de Newman solo sirve para moléculas con doble enlace y no para enlaces simples.
Correcta: B. En la proyección de Newman se mira a lo largo del eje del enlace C−C: el carbono de adelante es el punto/círculo central (sus enlaces salen del centro) y el de atrás es el círculo grande (sus enlaces salen del borde). A invierte cuál carbono es cuál. C es falso: los círculos representan los carbonos, no hidrógenos. D es falso: la Newman se usa justamente para estudiar la rotación de un enlace simple, no de un doble.